Sostituzione Nucleofila Alchilica (SN1 e SN2)
Il file illustra la differenza cruciale tra il meccanismo concertato della SN2 (un solo stadio, inversione di configurazione di Walden) e quello della SN1 (due stadi, formazione del carbocatione e racemizzazione).
Eliminazioni (E1 ed E2)
Vengono mostrati i percorsi per la formazione dei doppi legami. Il documento mette in evidenza la Regola di Zaitsev (formazione dell’alchene più sostituito) e come basi ingombranti o condizioni specifiche possano deviare il decorso della reazione.
3. Addizione Elettrofila agli Alcheni
Questa sezione è ricca di schemi sulle reazioni di:
- Idrogenazione e Alogenazione: con focus sulla stereochimica sin o anti.
- Idratazione e Idroborazione: spiegando perché l’idroborazione porti a un prodotto “anti-Markovnikov” attraverso uno stato di transizione ciclico a quattro centri.
4. Sostituzione Nucleofila Acilica
Nei capitoli sugli acidi carbossilici e derivati, il file descrive il meccanismo di addizione-eliminazione. Qui si vede come un nucleofilo attacchi il carbonio carbonilico formando un intermedio tetraedrico che successivamente espelle il gruppo uscente per ripristinare il doppio legame C=O.
5. Reazioni del Benzene
Il file chiarisce perché il benzene non dia addizione: il meccanismo di Sostituzione Elettrofila Aromatica (SEA) permette infatti di legare nuovi gruppi (tramite nitrazione, alogenazione o alchilazione di Friedel-Crafts) mantenendo intatta la nuvola di elettroni delocalizzati e quindi l’aromaticità.
6. Meccanismi Specifici e Riarrangiamenti
Infine, il documento include processi più complessi come:
- Tautomeria cheto-enolica: il trasferimento protonico catalizzato.
- Trasposizione e Eliminazione di Hofmann: la formazione di ammine e alcheni meno sostituiti attraverso intermedi carichi.
Questo compendio è dunque la tua mappa per visualizzare “chi attacca chi”: ogni freccia curva nel PDF è un passaggio logico che spiega la trasformazione della materia.
Questo è solo un breve riassunto di ogni argomento, definizione e dimostrazione presente nel file sottostante. Tutti gli argomenti trattati sono appunti delle lezioni di Organica I (A.A. 2022/2023). Per la stesura di questi appunti è stato utilizzato anche il libro “Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn e Foote”.
